Wenn der italienische Komiker Fiorello den ehemaligen Inter-Präsidenten Massimo Moratti imitiert, legt er ihm gerne dessen Lieblingsadjektiv „sympathisch“ in den Mund und lässt ihn immer wieder zwischen höflichen intellektuellen Kommentaren und unterdrückten Schimpftiraden schwanken. Die Schublade, in die Massimo Moratti passt, muss wohl noch erfunden werden.

Eine Episode beschreibt ihn jedoch gut: Renzo Casali leitet die Comuna Baires, ein unabhängiges linkes Theater in Mailand. Zudem ist er Inter-Fan und beschließt eines Abends, ein Fax an Moratti zu schicken. Er bittet ihn, am Gelände des Trainingszentrum Pinetina ein Theaterstück aufführen zu dürfen. Von der Aussichtslosigkeit der Anfrage überzeugt geht Casali zu Bett. Am nächsten Tag klingelt sein Telefon. Am anderen Ende die nuschelnde Stimme Morattis: „Können wir uns treffen?“ „Herr Präsident, sind Sie es?“ „Ja, haben Sie Zeit, dann komme ich bei Ihnen vorbei. Meine Frau hat mir alles über Sie erzählt.“ Noch am selben Abend kommt Moratti zu Casali. Sie unterhalten sich bis spät in die Nacht und erfinden das Projekt „Planet C“. Der Fußballklub Inter und die Theateraktivisten bringen in diesem Rahmen nicht nur Kultur und Fußball einander näher, sondern sie halten auch die 90-Jahr-Feier der Inter statt am Mailänder Domplatz in den Räumen des kleinen Theaters ab.

Gestohlener Reichtum 
Schon als Kind wird Massimo Fan des Vereins, den sein Vater Angelo als Präsident in den 1960er Jahren von Erfolg zu Erfolg führt. Die Morattis sind seit Angelos Aufstieg zum Selfmademilliardär eine der bekanntesten Familien der Mailänder Gesellschaft. Massimos Bruder Gianmarco leitet den Familienkonzern, seine Frau Letizia ist Unternehmerin und mächtige Politikerin in Berlusconis Partei Popolo della Liberta. Massimos Ehefrau Emilia Bossi hingegen ist Kommunal-politikerin im Mittelinksbündnis, Präsidentin einer Hilfsorganisation für Kriegsopfer und Umweltaktivistin.

Als sportlicher Rivale von Milan-Präsident Silvio Berlusconi wurde Massimo Moratti oft ebenfalls dem politisch linken Lager zugeordnet. „Es wäre lächerlich, würde ich mich als Linker definieren“, sagte er selbst dazu. „Ich bin Erdölunternehmer und Milliardär. Meine Familie hat die Christdemokraten und manchmal liberal gewählt.“ Allerdings spielte Moratti einmal sogar mit dem Gedanken einer Kandidatur für die Linkspartei Rifondazione Comunista. Seine Begründung: „Mein Vater Angelo hat mir immer gesagt: ,Vergiss nicht: Auf dieser Welt wird man nicht reich, ohne zu stehlen.’„

Neben anderen karitativen Aktionen unterstützte Moratti als Inter-Präsident 2005 die aufständischen Zapatisten im mexikanischen Chiapas finanziell. Seit 1997 betreibt er mit „Inter Campus“ ein weltweites Hilfsprojekt, um Kindern aus armen Verhältnissen das Fußballspielen zu ermöglichen. Der ganze Fußball sei für ihn ein soziales Projekt, sagte seine Frau Emilia einmal.